九月，东魏的濮阳武公娄昭去世了。侯景听说朝廷派兵来讨伐他，就向王伟问计。王伟说：“邵陵王要是来了，他们人多咱人少，肯定得被他们困住。咱不如放弃淮南，下定决心向东进军，带着轻骑兵直接突袭建康。临贺王在城里接应，大王您在城外进攻，这天下就不难平定啦。用兵讲究的是宁拙而求速，咱得赶紧出发。”侯景就留下表弟中军大都督王显贵守寿阳。九月二十日（癸未），侯景假称出去打猎，离开了寿阳，大家都没察觉到。
冬天十月，初七（庚寅），侯景放话说要去合肥，实际上却去偷袭谯州，谯州的助防董绍先开城投降了。侯景抓住了谯州刺史丰城侯萧泰。萧泰是萧范的弟弟，之前在中书舍人任上，花光钱财去巴结当时的权贵，被破格提拔为谯州刺史。到了谯州，他把老百姓都征来，让他们抬轿子、拿扇子、举伞之类的东西，不管是士人还是普通百姓都不放过。谁要是觉得干这事儿丢人不想干，就狠狠地杖责；谁要是多送点钱财，就放了他。这么一来，大家都盼着出乱子。等侯景一到，根本没人想打仗，所以谯州就这么轻易被攻破了。
十七日（庚子），梁武帝下诏派宁远将军王质率领三千人沿着长江巡逻防守。侯景攻打历阳太守庄铁，二十四日（丁未），庄铁献城投降，还劝侯景说：“国家太平了这么久，大家都不熟悉打仗这事儿了。听说大王起兵，朝廷内外都吓得不轻。您应该趁着这个机会赶紧向建康进军，说不定兵不血刃就能成就大功。要是让朝廷慢慢有时间准备，内外稍微安定下来，派一千个老弱残兵守住采石，大王您就算有百万精兵，也过不了江啦。”侯景就留下仪同三司田英、郭骆守历阳，让庄铁带路，带兵来到长江边。江上的各个镇守据点一个接一个地把情况向朝廷报告。
梁武帝向都官尚书羊侃询问讨伐侯景的计策，羊侃建议：“赶紧派两千人守住采石，再让邵陵王去攻打寿阳。这样侯景前进不了，后退又没了老巢，他那些临时拼凑起来的人马，自然就散伙了。”朱异却在一旁说：“侯景肯定没打算渡江。”梁武帝就把羊侃的建议搁置一边了。羊侃无奈地说：“这下可完犊子了！”
二十五日（戊申），梁武帝任命临贺王萧正德为平北将军、都督京师诸军事，让他驻扎在丹阳郡。萧正德派了几十艘大船，假装说是运芦苇，实际上暗中帮侯景渡江。侯景准备渡江的时候，担心王质会从中作梗，就派人去打探消息。正好临川太守陈昕上奏说：“采石急需重兵把守，王质的水军又弱又不靠谱，恐怕没法守住。”梁武帝就任命陈昕为云旗将军，去接替王质镇守采石，调王质回来管理丹阳尹的事务。陈昕是陈庆之的儿子。王质刚离开采石，陈昕还没赶到江边。打探消息的人回去告诉侯景说：“王质已经走啦。”侯景让人折根江东的树枝来验证，探子照做回来报告，侯景高兴坏了，说：“这事儿稳了！”二十六日（己酉），侯景从横江渡过长江，到达采石，他带着几百匹马和八千士兵。当天晚上，朝廷才开始下令全城戒严。
侯景分兵去袭击姑孰，抓住了淮南太守文成侯萧宁。南津校尉江子一率领一千多水军，想在下游拦截侯景。他的副手董桃生，家在江北，带着手下人先逃散了。江子一收拢剩下的士兵，步行回到建康。江子一是江子四的哥哥。太子一看情况紧急，穿着军装进宫面见梁武帝，请示应对策略，梁武帝说：“这本来就是你该管的事儿，还问我干啥！朝廷内外的军队都交给你了。”太子就留在中书省，指挥军事。可这时候大家都吓得不行，根本没人愿意响应招募去打仗。朝廷还不知道临贺王萧正德已经跟侯景勾结了，还让萧正德驻守朱雀门，宁国公萧大临驻守新亭，太府卿韦黯驻守六个城门，修缮加固宫城，做好抵御敌人的准备。萧大临是萧大器的弟弟。
二十六日（己酉），侯景到了慈湖。建康城里的人都吓坏了，御街上的人互相抢劫，路都走不通了。朝廷赦免了东冶、西冶、尚方钱署以及建康监狱里的囚犯，任命扬州刺史宣城王萧大器都督城内诸军事，让羊侃做军师将军辅佐他，南浦侯萧推防守东府，西丰
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