在小笠原长定正式离开小田原城前往信浓深志城就藩前，上杉清定便在小田原城本丸大广间里，为其与胜沼城城主三田纲秀之女笛姬进行大婚。
也正如上杉定虎所料想的那样，确实有反上杉家一方势力意图趁着清定次男小笠原长定进行大婚，以及小田原城守军数量减少之际向上杉家发难——原六角家重臣山中城城主山中俊好次男山中宗俊。
与绝大部分被上杉军赶入甲贺郡或伊贺国深山老林之中的甲贺众不同的是，山中宗俊在同族重臣山中长俊的一路护卫下，借助熟悉当地地理的优势，以及趁着蒲生家用于封锁的兵力不足之际，趁机向东逃亡。
山中宗俊、山中长俊一行人在翻越了铃鹿山后，才发觉前往伊贺与主君六角承祯合流的各个通道已经被上杉家完全封锁。
在万般无奈之下，山中宗俊、山中长俊一行人只得辗转大和，伺机寻找潜入伊贺的合适时机。
就在山中宗俊、山中长俊一行人隐姓埋名蛰伏于吉野山中不久，松永久秀却从果心居士的汇报中获知了他们的动向，并派遣麾下忍者石川东夭坊化妆成山伏的样子，前去联系他们，还将上杉家正忙于筹备上杉氏定、小笠原长定二人元服和大婚的消息告知。
起初，山中宗俊、山中长俊等人是非常提防松永久秀的示好。毕竟，松永久秀是被足利义氏、上杉清定所任命的大和守护。
而松永久秀也料到了这一点，并让石川东夭坊向山中宗俊、山中长俊等人展示自己与毛利家、三好家等反上杉家一方势力的往来书信，还提出可以帮助他们混入上杉家本据小田原城。
山中宗俊与上杉家是有着国仇家恨，不仅主家六角家被上杉家打得濒临覆灭，就连自己的实家山中家几乎被上杉家灭族。
在经过一番权衡后，山中宗俊还是决定接过松永久秀递来的橄榄枝，选择与其合作。
在山中宗俊看来，与其继续蛰伏于吉野山中等待时局变化，还不如主动出击。
就这样，在松永久秀的帮助下，山中宗俊、山中长俊一行二十五人就伪装成松永家向上杉家进献贺礼的队伍，从松永家本据信贵山城出发，经河内进入堺町乘船，再由海路前往上杉家本据小田原城。
为了确保能成功暗杀上杉清定或上杉家高层之人，松永久秀还命石川东夭坊作为使者，并率二十名忍者伪装成杂役与山中宗俊、山中长俊等人一同行动。
不过，松永久秀还是低估了上杉家‘入铁炮出女’的政策。
就连上杉家笔头重臣，身居从二位弹正尹，并担任奥州管领代、虾夷管领代、北陆探题代、羽州探题代等要诸多职的上杉定虎，其进献之物都要进行检查，就更别说仅仅只是担任大和守护职的松永久秀了。
结果，挂着松永家家纹蔦纹的商船一驶入相模湾就被贺茂奉行所下辖的小早盯上，并在停靠小田原凑后，被贺茂奉行代丸山房明（丸山昌明外甥）要求检查。
尽管山中宗俊、山中长俊等山中一族之人表现得极为沉着冷静，但松永家的忍者心理素质不过关，却拖了同伙的后腿。
石川东夭坊本是出自河内国锦部郡的石川村，是被一名来自伊贺，并自称为东夭坊的怪僧收养，在东夭坊病逝后，他就继承东夭坊的名号，并效力于松永久秀的麾下。
尽管石川东夭坊见识过堺町的繁华，并长期奔波于近畿诸国，可他却从未见过小田原城这样带有巨大规模城下町的城池。与高大气派的小田原城相比，松永久秀亲自设计、督工修筑的信贵山城、多闻山城就显得寒酸了不少。
见到石川东夭坊战战兢兢，不断发抖的样子，山中宗俊、山中长俊等人生怕他在被上杉家家臣询问时露出破绽，他们可不希望此次行刺功亏一篑，他们深知这样接近上杉家本据的机会绝对不会再有第二次了。
于是，山中宗俊便鼓起勇气代替石川东夭坊，假装自己是松永家家臣与丸山房明进行交涉，并递上松永家献礼的清单。
值得山中宗俊、山中长俊等人庆幸的是，他们并没有携带铁炮以及大量的忍具，使得贺茂
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